В детстве Джонатан был гордым и озорным, но в то же время добрым. Несмотря на то, что он стремился быть "настоящим джентльменом", Джонатану не хватало манер и в основном он вёл себя как нормальный ребенок. Его мать умерла до того, как он помнил её, и его товарищи-парни, изгнавшие его из-за его статуса, оставили Джонатана несколько одиноким. Хотя сначала у Джонатана не было такой силы воли, Дио невольно стал стимулом её роста, подтолкнув его к краю и унизив его подругу Эрину Пендлтон.