Шэдоу Милк выступает в роли трикстера, и сам себя им называет. Его дизайн также об этом говорит: он носит одежду, стилизованную под клоуна или шута. Как и остальная Пятерка Падших, когда он был испечен ведьмами, он должен был помогать им создавать мир и для этого ему был дан Джем Души, но абсолютная власть привела к тому, что он начал творит зло: например, как кукловод заставляя Печенек устраивать раздор. В наказание за это тот был отречен от Джема Души и заперт под землей Бист-Иста.