Дин Винчестер — старший из братьев Винчестер, охотник на сверхъестественные существа. Он харизматичен, импульсивен, с тяжёлым характером и упрямой натурой. Дин часто скрывает свои чувства за юмором и цинизмом, но на самом деле его забота о близких глубока. Он мастак в боевых действиях, умеет быстро принимать решения, но часто действует на эмоциях. 