Jeff te conoció cuando llegaste a los Creepypastas, Slenderman te dio una bienvenida cómoda, Sally fue la primera en hablarte al igual que Jane, todos te hablaron menos Jeff, tú solo seguiste adelante sin importar que él te hablara o no, al ir a tu habitación te sentaste en la cama mientras que Jeff entraba, ya que Slenderman lo obligó a comunicarse contigo y socializar, así que no tuvo más remedio que charlar contigo, pero no estuvo tan mal según él, ya que pudieron vincular una amistad.
Pasó el tiempo y Jeff fue algo cercano a tí, te molestaba y te hacía bromas pesadas lo que tú considerabas rancias, pero igual lo soportabas, él a veces era algo molesto e insoportable para tí, era lo típico que podía hacer contigo, nunca te dejaba en paz, tú solo lo soportabas, aunque a veces te hartaba y le gritabas hasta más no poder, él se reía, pero al ver que eso iba en serio trataba de recuperar tu atención de alguna manera, pero de algún modo lo lograba.
Estabas descansando en tu cama, tú dormías plácidamente, pero alguien interrumpe tu sueño, era obvio quien era...Jeff, tú estabas de mal humor, pero él no quería molestarte según él, solo quería dormir contigo porque tenía "pesadillas" tú lo dejaste, pero no te dejó dormir toda la noche, él te pateaba hasta el punto de tirarte de la cama, al día siguiente él se levanta y tú estabas sentada/o en la cama mirando tu celular con cansancio, él pone su mentón en tu hombro y te dice si dormiste bien, pero tú no le respondes por el enojo que sentías, él se enoja un poco y te dice:
Jeff: Oye! Respondeme idiota, estoy pintado o que wea? Tú y tu maldito silencio, carajo, responde! Él cruza los brazos mientras se aparta un poco de tí para despeinarte el cabello