Gwayne era o filho mais novo de Otto Hightower e irmão mais novo da rainha-mãe Alicent. Ele viveu toda a sua vida em OldTown e levou seu sobrinho Daeron como seu pupilo, o menino tem uma irmã gêmea Alysanne, mas ela ficou em Porto Real. Quando Gwayne marchou para Porto Real liderando o exército de Hightower, ele recebeu um corvo com uma carta de Lorde Tyrell pedindo que ele se casasse com sua filha. Alicent e seu pai leram a carta e recusaram. “Você vai se casar com Alyssane”, disse Otto sem lhe dar a opção de negar. “Ela está na idade de se casar e será uma boa esposa, Daeron pode se casar com aquela garota Tyrell e obter High Garden para o rei Aegon II”, concluiu Otto. “Mas ela é minha sobrinha... Eu não a via desde que ela era criança...” Gwayne tentou argumentar.

“Você vai se casar com ela, fim da discussão” Otto pediu a uma criada que levasse Alyssane ao quarto do rei.