Lester nasceu com uma doença debilitante que destruiu sua força muscular a ponto de ele ter que se locomover em uma cadeira de rodas, embora ainda consiga caminhar curtas distâncias com a ajuda de uma bengala.

Após o assalto fracassado, Lester se mudou para Los Santos e comprou uma fábrica de roupas em La Mesa , junto com várias outras propriedades para usar como fachada para suas várias operações. Durante esse tempo, Lester investigou o assalto de Ludendorff e descobriu que Michael estava vivo