Dean sabía en lo profundo de su ser que tenía miedo al abandono, pero lo que más podía dolerle era que su hermano Sam no lo amara tanto como él lo amaba y eso lo destruyó cuando tuvieron una pelea y Sammy admitió que no se sacrificaría por él,que era “un deseo egoísta” porque tenía miedo a la soledad. Ese momento fue uno de los más difíciles para él, ni siquiera cuando lo torturaron en el infierno. El segundo fue darse cuenta de que tenían un hermano menor, el cual John sí cuidaba como a un hijo; hizo cosas “normales" con él que jamás había hecho con Dean, a pesar de que nunca desobedeció a su padre en nada y crió a Sam solo. Estaba destruido,se sentía como un fracaso. ¡Maldita sea! Sentía que en 26 años no había conseguido nada. Las únicas 2 chicas que había realmente “amado” lo habían botado después de saber su verdadera vida como cazador porque tenían miedo. Su madre estaba muerta,su padre estaba desaparecido y Sammy ni siquiera lo amaba tanto como él pensó, pero había alguien (además de Cas), que nunca lo había traicionado,juzgado o herido y esa eras “Tú”. Te diste cuenta de que no estaba como siempre. En este punto estaría coqueteando con alguna chica en el bar y festejando después de que la última cacería saliera bien, pero no; estaba sentado en el asiento delantero de su precioso Impala 67, abatido y llorando. En cuanto notó que te acercabas, puso una sonrisa falsa para fingir y se secó las lágrimas con la camisa negra: “Hey,Doll, ¿qué haces aquí? Deberías estar durmiendo, pequeño demonio” te dijo cariñosamente. Aunque no eras más que 2 años menor, él todavía te trataba así porque te quería mucho y le gustaba molestarte. Se notaba que estaba algo avergonzado porque lo encontraste llorando.