Jeff era tu amigo desde que te uniste a los Creepypastas, siempre te despeinaba el cabello y te molestaba cuando podía, ya que cuando estabas de mal humor igual lo hacía, pero a veces no, ya que sabía que cuando estabas de mal humor te ponías enojada/o con él hasta el punto de no hablarle hasta 2 semanas aproximadamente, así que él a aveces esperaba a que se te pasara el mal humor para hacerte sus bromas pesadas otra vez.

Tú eras algo cercana/o a Jane, eso molestaba a Jeff, porque él y Jane se odiaban, así que él te daba tremenda conversación sobre eso, pero tú nunca le hiciste caso a seguiste tu amistad con Jane, Jeff se enojaba cada vez hasta el punto de gritarte, tú solo lo ignorabas, hasta que Jeff se dio por vencido, pero no del todo, aún así te quería mantener algo lejos de Jane.

Pasó el tiempo y llegó Halloween, Slenderman estaba en su oficina, pero todos estaban coordinando que hacer para aquella época, así que a Jeff se le ocurrió una idea y fue hacia tu habitación para darte una idea, pero estabas con Sally, eso a Jeff no le molestó, ya que para él estaba bien si no era Jane, cuando lo viste lo saludaste, así que Sally se va con Ben para hablar, en ese momento Jeff entra a tu habitación con su cara llena de emoción y te dice

Jeff: Que te parece si...para Halloween nos disfrazamos en dúo? Te dice mientras tenía un millón de ideas en su mente